Tetrasubstituierte helicale Alkene als molekulare Schalter ¿ Synthese durch Pd-katalysierte Dominoreaktionen und photochemische Untersuchung

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Die zentrale Rolle der Chemie in unserer heutigen Gesellschaft kann abgelesen werdenan der Zahl der chemischen Produkte des alltäglichen Lebens, z.B. Hochleistungsmaterialien, Petrochemikalien oder Pharmazeutika. Besonders auf dem Gebiet der Hochleistungsmaterialen, seien es Keramikwerkstoffe, Verbundmaterialen oder Substanzen mit flüssigkristallinenEigenschaften haben sich in den letzten 30 Jahren bemerkenswerteFortschritte gezeigt. Dabei stellen vor allem molekulare Maschinen, Schalt- undLogikelemente ein Forschungsgebiet in seiner frühen Blütezeit dar, welches ein hohesPotential aufweist.Molekulare Schalter sind ein vielversprechender Ansatz für die zukünftige Datenspeicherung, vor allem wenn man den Aspekt des ständigen Fortschreitens der Miniaturisierungberücksichtigt. Besonders neuartige optische Halbleiter-Elemente werden aufgrund derVorteile bei der Speicherung und dem Auslesen von Informationen durch Licht zukünftigeine bedeutende Rolle spielen. Abgesehen von der bisher noch relativ geringen Belastbarkeitmangelt es an effizienten Syntheseverfahren für entsprechende photoschaltbareMoleküle. Eine Synthese, die neben akademischem auch noch wirtschaftliches Interessehervorrufen soll, muss sich vor allem durch seine Effizienz und ökonomie auszeichnen.Durch die Kombination mehrerer bindungsbildender Teilschritte in einer Umsetzungbieten Domino-Reaktionen eine Möglichkeit zum effizienten Aufbau komplexerStrukturen bei gleichzeitiger Verringerung der Zahl individueller Synthesestufen. Dieökonomischen und ökologischen Vorteile dieses Ansatzes werden insbesondere bei derBetrachtung der Mengen an benötigten Reagenzien und Lösungsmitteln sowie an erhaltenenAbfallprodukten deutlich, die im Vergleich zur klassischen Bildung einzelnerBindungen mit anschließenden Aufarbeitungs- und Reinigungsschritten erheblich reduziertwerden können.Die vorliegenden Arbeit beschäftigt sich mit der effizienten Synthese von neuen molekularenSchaltern unter Einsatz verschiedener palladiumkatalysierter Dominoreaktionenund deren Untersuchung auf ihre statischen und dynamischen Photoeigenschaften.