Palladium-katalysierte Heck-Reaktionen: Synthese neuer Katalysatoren und mechanistische Untersuchungen

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Anfang der 70er Jahre entdeckten T. Mizoroki et al. und R. F. Heck et al. unabhängig voneinander, daß die Kupplung von Arylhalogeniden und Olefinen in Gegenwart einer Base mit einer katalytischen Menge an Palladium-(II)-Salzen durchgeführt werden kann. Inzwischen gehört die so genannte Heck-Reaktion zu den Standardmethoden der präparativen Organischen Chemie.Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Palladium-(II)-Komplexe synthetisiert und als Katalysatoren für die Heck-Reaktion getestet. Durch die Wahl geeigneter Chelatliganden mit harten und weichen Donoratomen konnten hocheffiziente Katalysatoren für die Kupplung von Arylbromiden mit verschiedenen Olefinen hergestellt werden. Da die genaue Kenntnis des Reaktionsmechanismus eine grundlegende Voraussetzung für das rationale Design von Katalysatoren ist, wurden mechanistische Studien durchgeführt. Mit Hilfe kalorimetrischer Untersuchungen konnten dabei aufschlussreiche Informationen über die Eigenschaften der untersuchten Katalysatoren gewonnen werden.